2003年，刚中专毕业的赖薇如就连续获得机会担任周杰伦《叶惠美》专辑中《梯田》及《晴天》MV的女主角，在《晴天》的MV里，周杰伦还和赖薇如有亲密的接吻戏。传两人相恋了有差不多有半年的时间、传周杰伦想她加入自己同一家唱片公司、甚至传周杰伦经常开跑车带她游车河。赖薇如比周杰伦小7岁，是周杰伦所有的绯闻女友中年龄最小的一个，相信也是周杰伦在感情上最能够占据主导地位的一个。